Trinorbornan • Arkady Kuramshin • Gambar Saintifik pada Hari "Elemen" • Kimia

Trinorbornan

Gambar menunjukkan struktur salah satu hidrokarbon polisiklik yang terkecil yang diperoleh secara eksperimen, – C11H16atau tetracyclo [5.2.2.01,6.04,9] undecane ("undecane" – bermakna bahawa rangka karbon terdiri daripada 11 atom karbon, dari Yunani ένδεκα "sebelas"; "tetracyclo" – bahawa rangka boleh diwakili dalam bentuk empat kitaran; nombor dalam kurungan persegi dan indeks di atasnya menunjukkan atom-atom karbon yang sama dalam kitaran biasa, yang jembatannya ada, dan sebagainya). Kerana fakta bahawa kerangka sebatian ini dapat diwakili sebagai lapisan tiga hidrokarbon serpihan biri-biri, ia menerima nama remeh "trinorbornan". Trinorbornan mempamerkan kiralinya bersama paksi (ia adalah sejenis isomerisme optik yang berlaku akibat susunan bukan pengganti substituen berbanding dengan paksi tertentu, paksi kesejahteraan) dan oleh itu boleh wujud sebagai dua enantiomer. Serpihan tiga berwarna ditandai dengan kuning, merah, dan biru. Penomboran atom karbon di serpihan kiri angka diberikan berdasarkan peraturan tatanan IUPAC. Watak 1-Sa dan 1-Ra pelbagai isomer cermin ditunjukkan.

Sehingga baru-baru ini, sebatian polisiklik ini, yang kerangka karbon kerasnya berada di bawah tekanan yang kuat, hanya wujud dalam pangkalan data komputer yang mempunyai sebatian yang mungkin terdapat Pangkalan Data Kimia Universe (lihat Pangkalan Data GDB). Salah satu daripada asas tersebut, GDB-11, mengandungi semua molekul yang mungkin, rangka yang terdiri daripada 11 atom karbon, nitrogen, oksigen atau fluorin.

Ahli kimia organik mempunyai tradisi panjang untuk menerokai "Kimia Alam Semesta" (lihat ruang Kimia) dalam mencari kaedah sintesis dan mendapatkan hidrokarbon yang rumit, simetri dan menyenangkan. Contoh sasaran sintetik seperti Everest Chemistry of Hydrocarbons – dodecahedran, yang pertama disintesis pada tahun 1982, tris-homocuban, diperoleh pada tahun 1970, dan isomers Brexan dan Brendan, yang disintesis pada tahun 1965.

Contoh-contoh hidrokarbon polisiklik yang sedia ada dengan rangka hidrokarbon tegar dan tegang: 2 – dodecahedran, 3 – Trisgomokuban, 4 – Brexan dan 5 – jenama isomerik. Gambar dari L. D. Bizzine et al., 2017. Sintesis trinorbornane

Datuk Bandar Marcel (Datuk Bandar Marcel) dengan rakan-rakan dari University of Basel, setelah mempelajari asas GDB-11, secara teorinya, mungkin ada hanya 124 hidrokarbon polisiklik dengan kerangka C11 dengan kitaran tiga dan empat.Ternyata hanya tiga daripada mereka tidak disintesis atau tidak dijumpai sebagai serpihan sebatian asal semula jadi. Pertama sekali, penyelidik tertarik dengan struktur trinorbornan. Hakikatnya ialah sebatian ini adalah contoh yang jarang berlaku dalam manifestasi kiralinya paksi. Oleh itu, trinorbornan boleh wujud sebagai dua isomer cermin – enantiomer, tanpa memiliki atom karbon kiral.

Penyelidik memperoleh trinorbornan sebagai campuran racemik – campuran equimolar dua isomer optik. Ia diperolehi dalam sembilan peringkat dengan jumlah hasil sebanyak 7%, yang sangat baik untuk struktur yang kompleks itu. Struktur sebatian yang membentuk campuran racemik telah dikaji dan disahkan menggunakan teknik resonans magnetik nuklear 1H dan 13C dan spektrometri jisim resolusi tinggi. Rancangan penyelidik Swiss untuk mendapatkan enansiomer murni trinorbornan.

Analisis retrosynthetic trinorbornan. Dalam analisis retrosynthetic, ia biasanya dianalisis dari mana pelopor produk sasaran boleh diperolehi, maka dari mana struktur ini pendahulunya boleh disintesis, dan sebagainya.oleh itu, pada skema analisis retrosynthetic ini dan lain-lain, anak panah tidak diarahkan ke arah produk sasaran, tetapi dalam arah yang bertentangan. Lihat juga tindak balas enzimatik Diels-Alder: dalam pelajaran dengan Alam. Gambar dari L. D. Bizzine et al., 2017. Sintesis trinorbornane

Gambar dari L. D. Bizzine et al., 2017. Sintesis trinorbornane.

Arkady Kuramshin


Like this post? Please share to your friends:
Tinggalkan Balasan

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: